Руководитель оркестра и пианист. Он стал главной фигурой эпохи свинга и, наряду с Duke Ellington, выдающимся представителем джаза больших оркестров. Игре на фортепиано начал учиться в детстве под руководством матери. Юношей он переехал в Нью-Йорк, где познакомился с James P.Johnson, Fats Waller у которого многому научился) и другими гарлемскими пианистами страйд-стиля. Накануне своего двадцатилетия В. отправился в длительное турне с варьете Keith & ТОВА в качестве пианиста, аккомпаниатора, музыкального руководителя, исполнителей танцоров и комедийных актеров, что, имненно, стало хорошей подготовкой к будущей карьере.